[Cloud]

Que archivo en concreto? Que sistema operativo usas, win7?

Para instalarlo correctamente debes:

Comprobar que si hichiste la instalacion personalizada, con todas las opciones marcadas. Todas las casillas deben de estar marcadas.

Luego tienes que poner 2 archivos en compatibilidad con windows 98.
Manager.exe y pcfutbol2001.ese
Prueba a iniciarlo en modo administrador.

*No olvides poner las actualizaciones oficiales en su orden.